实力雄厚蔡家父子同样出自耶鲁名门

蔡家政商实力深厚，根据“常在”早期的合伙人、现任华通律师事务所所长刘振玮表示，蔡崇信的祖父当年还曾经接受过上海黑帮教父杜月笙的法律咨询，地位可见一斑，来台后，也经常承接行政院等官方大型法律案件的委托；父亲蔡中曾则是台湾取得耶鲁大学法学博士的第一人，还担任耶鲁大学的校董。后来蔡崇信和父亲一样取得耶鲁法学博士学位，父子同样出自耶鲁名门，曾经是台湾法律界的一则佳话。

但接下来人生的路，父子俩就完全不一样了。“蔡爸爸”个性开朗活跃，还是桥牌好手，在好友口中的蔡中曾是位“天才”，很多新事物一学就上手，因此也把常在律师楼经营得有声有色。当年台湾国际性的司法案件还不多见，“常在”很早就接办这类型案件。

蔡崇信和父亲的个性大不相同，他外表谨慎严谨，不多话，但事情一旦决定，绝对是破釜沉舟使命必达。例如当年蔡崇信要辞掉在欧洲投资银行的工作，进入阿里巴巴，就上演了一番“家族争执”，才顺利过关。

耶鲁毕业之后的蔡崇信，原本在北欧地区最大工业控股公司Invester AB香港工作，负责亚洲业务。1998年，Invester AB计划参与阿里巴巴的增资，于是代表人蔡崇信和当时的马云有了“第一次接触”，没想到，几次谈下来，蔡崇信自己“爱”上阿里巴巴，向马云毛遂自荐，而且还带着太太同行，以示决心。

据媒体报导，当时的阿里巴巴还是一家前途茫茫，“钱”景不知在哪的网络公司，能得到外资金童蔡崇信的“青睐”，马云第一时间还不敢接受，直说只付得起人民币500元的月薪，哪请得起“年薪300万港币”的蔡崇信？